Os vestígios mais antigos revelam a presença humana na idade do cobre, do bronze e do ferro. Durante o século I, este foi ocupado pelos romanos, que deixaram construção ainda observável, eg as villae de S. Romão, de S. Francisco e Malk Abraão. Também visigodos e muçulmanos ocuparam posteriormente estas antigas villae.
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| Igreja Matriz de Alvito |
Foi finalmente conquistada pelos Portugueses em 1234, e em 1251 a povoação é doada a D. Estêvão Anes, chanceler-mor do reino, por D. Afonso III e pelos Pestanas de Évora. A partir desta data, sobretudo através da acção do Chanceler, procede-se ao seu repovoamento, passando Alvito a ser uma povoação com dimensões consideráveis para a época.
Em 1475, Afonso V de Portugal (1438-1481) outorgou o título de barão de Alvito a João Fernandes da Silveira, funcionário régio cujos descendentes viriam a ser titulados como marqueses. Poucos anos mais tarde, em 1482, João II de Portugal (1481-1495) concedeu ao barão e a sua esposa o direito de aí construírem um castelo, outorgando-lhes o senhorio da vila e dos povoados vizinhos.
Este nobre recebeu novas confirmações da licença-régia para a construção do castelo, por parte do mesmo soberano em 1489, e de Manuel I de Portugal (1495-1521), em 1497. De acordo com uma placa epigráfica sobre o portão de entrada, as obras do actual castelo teriam se iniciado desde 1494, a cargo do 2° barão de Alvito, D. Diogo Lopes da Silveira. Estariam concluídas em 1504.
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| Castelo de Alvito |
Este nobre recebeu novas confirmações da licença-régia para a construção do castelo, por parte do mesmo soberano em 1489, e de Manuel I de Portugal (1495-1521), em 1497. De acordo com uma placa epigráfica sobre o portão de entrada, as obras do actual castelo teriam se iniciado desde 1494, a cargo do 2° barão de Alvito, D. Diogo Lopes da Silveira. Estariam concluídas em 1504.
